En 1467 fue corte del infante Don Alfonso, levantado en armas contra Enr¡que IV, y el 20 de agosto se trabó junto a Olmedo una batalla en que éste quedó vencedor; pero no llegó a entrar en la ciudad, la cual, al año siguiente, pasó a poder de la princesa que había de ser Isabel la Católica. Su esposo Fernando, despachó aquí su convocatoria de las Cortes de Aragón que en 1515 se reunirían en Calatayud.

La importancia que se daba a Olmedo en aquella época se deduce del refrán

   "Quién señor de Castilla quiera ser a Olmedo de su parte ha de tener".

Felipe V, el primer Borbón rey de España, concede un privilegio a Olmedo, que es firmado después por sus sucesores. En 1811, el francés José Bonaparte, entonces monarca por derecho de conquista, pasó unos días alojado en la villa. è